Nato quasi per gioco, come una presa in giro del Palio di Siena, ha acquisito nel tempo le caratteristiche di una vera e propria gara, con tutti i crismi di una manifestazione di rievocazione storica.
La mattina le 7 contrade partecipano alla messa nella Basilica di Sant’Agata, alla quale segue la presentazione dei fantini in Piazza Garibaldi. Nel primo pomeriggio iniziano i festeggiamenti con il corteo storico che dalla chiesa di Sant’Agostino arriva fino allo stadio Marconi. È qui che le contrade si sfidano, dopo lo spettacolo dalla sbandierata. Per quanto rigurada la gare vera e prorpio, inizialmente i giri da compiere erano due, oggi invece vince chi arriva primo al traguardo dopo quattro giri di corsa nel cosiddetto "anello di paglia". La contrada che arriva prima si porta a casa il palio (ovvero il Cencio), ogni anno dipinto da giovani artisti toscani.
Da notare che, oltre alla gara principale, si prevedono vincitori anche tra i figuranti - in base alla bellezza dei loro costumi quattrocenteschi - e tra gli sbandieratori - in base alla loro abilità. Il regolamento è cambiato nel corso del tempo, tra le costanti della gara è da notare che i fantini non possono essere dei professionisti e devo essere necessariamente Ascianesi (o comunque residenti nel comune di Asciano da almeno un anno).
